第9兵团司令员宋时轮和政委郭化若接到命令，从浦东开始向吴淞发起进攻。在详细策划后，宋、郭决定让第30军和第31军从南浔、吴江地区绕行浦东，直接向奉贤、南汇和川沙推进，最终合力压向高桥，封锁吴淞口的同时，协同第10兵团封锁上海海上通道。与此同时，第20军和第27军则由松江以南及嘉兴西部出发，集中兵力向松江和青浦进攻，随后通过东、南、西三面的包围，最终与第10兵团合力发起上海的全面进攻。

至19日，第30军在浦东外围连续作战，歼敌超过4000人，成功突破敌人外围阵地，完成了第一阶段的作战任务。 随后，周志坚将军命令第92师继续攻占高桥周边的敌人阵地，并确保成功拿下高桥镇。尽管敌军在此地区已经布置了极为复杂的防线，包括水网、桥梁、堡垒和重火力支援等，解放军依然凭借顽强的战斗意志突破了敌人的防线。 随着炮兵的支援，解放军于5月21日发起猛烈进攻，成功迫使敌军在高桥镇的防线崩溃。经过日夜战斗，敌军的反扑也未能改变战局，解放军最终完全控制了高桥外围，威胁到敌军从吴淞口的撤退路线。